Как выяснилось, Центр обновления Windows не желает работать через прокси сервер прописанных в свойствах обозревателя, решение этого есть! Несколько консольных команд и вуаля!
Открываем cmd и вводим следующее.
netsh winhttp set proxy 192.168.0.1:3128
Просмотр уже добавленного прокси сервера
etsh winhttp show proxy
Сброс настроек прокси
netsh winhttp reset proxy
Обратите внимание на то, что введенный таким образом прокси сервер — никак не влияет на используемый Internet Explorer’ом адрес, указанный в «Свойства обозревателя».